Di origine Aldobrandesca, come gran parte dei piccoli borghi presenti nella zona, Montemassi con il suo famoso castello, dopo essere passato sotto numerose dinastie, appare oggi come un borgo che è riuscito a mantenere l’aspetto di un compatto centro abitato a “pigna”, conformazione che gli conferisce un aspetto pittoresco.

Delle antiche mura che proteggevano il paese rimane solo un’antica porta costituita da un arco a tutto sesto, che, dalla parte meridionale del colle, permetteva, e tutt’oggi permette, l’accesso al centro abitato.

L’AFFRESCO DI GUIDORICCIO DA FOGLIANO: UNA QUESTIONE APERTA

Il castello è senza dubbio il monumento più noto del comune di Roccastrada, per la sua importanza storica (la costruzione è rappresentata nel famoso affresco attribuito a Simone Martini “Guidoriccio da Fogliano all’assedio di Montemassi” all’interno del Palazzo Pubblico di Siena) e la sua rilevanza architettonica per essere un esempio significativo di edificio gotico.

Nella Sala del Mappamondo nel Palazzo Pubblico di Siena è conservato l’affresco Guidoriccio da Fogliano all’assedio di Montemassi, risalente al 1330 e che raffigura la conquista della rocca da parte del comandante delle truppe senesi avvenuto nel 1328.

Il dipinto, da sempre attribuito a Simone Martini, è oggi al centro di un critico dibattito sulla sua paternità.

Dopo che sono venuti alla luce di alcuni disegni preparatori e a seguito di una lunga controversia iniziata nel 1977 e il recente ritrovamento farebbero però pensare ad un rifacimento quattrocentesco.

Resta, quindi, ancora aperta la disputa sull’autore dell’opera.